FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA (INICIACIÓN)

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Los compuestos orgánicos son denominados así porque son los constituyentes de la materia orgánica (sustancias de las que están formados los organismos vivos).

● Propiedades generales de los compuestos orgánicos:

- Son  compuestos covalentes (forman moléculas).

- Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

- No conducen la corriente eléctrica.

- Poseen poca estabilidad térmica. Se descomponen o inflaman fácilmente al ser

  calentados.

- Por lo general, reaccionan lentamente.

El principal elemento en los compuestos orgánicos es el carbono. De hecho, la química orgánica es también llamada Química del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en formulación orgánica:

Carbono, C, valencia 4;  Hidrógeno, H, val. 1;  Oxígeno, O, val. 2;  Nitrógeno, N, val. 3

En bastante menor proporción: Fósforo (P), azufre (S), Halógenos (F, Cl, Br, I) y

    algunos metales.

I. Hidrocarburos	II. Funciones oxigenadas	III. Funciones nitrogenadas
1. LINEALES A) Saturados: ALCANOS B) Insaturados: B1) ALQUENOS B2) ALQUINOS 2. CICLICOS. 3. AROMÁTICOS.	1. Alcoholes 2. Éteres 3. Aldehídos 4. Cetonas 5. Sales ácidas 6. Ácidos carboxílicos 7. Ésteres	1. Aminas 2. Amidas 3. Nitrilos

Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera: 

· -  Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).

·   - Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.

·  -  Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.

A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:

Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (dobles = > triples enlaces) e hidrocarburos saturados

•  REGLAS GENERALES:

- La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.

- El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

Nº de  carbonos	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Prefijo	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Hex-	Hept-	Oct-	Non-	Dec-

 - El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.

- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

- Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.

-  Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.

1) Hidrocarburos LINEALES:

A) ALCANOS

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.

N	Nombre	Fórmula molecular	Fórmula semidesarrollada
4	Butano	C4H10	CH3-CH2-CH2-CH3
5	Pentano	C5H12	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
6	Hexano	C6H14	CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH3

El nombre de los ALCANOS RAMIFICADOS se forma con los nombres de los sustituyentes (PREFIJO + -il/-ilo) por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc

Nombre	Fórmula
2,2-dimetilhexano	CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
3-etil-2-metilhexano	CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

B) INSATURADOS

B1) ALQUENOS (Dobles enlaces)

Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible

Nombre	Fórmula
pent-2-eno	CH3CH2CH=CHCH3
hexa-2,4-dieno	CH3CH=CHCH=CHCH3
2-metilhex-1-eno	CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

B2) ALQUINOS (Triples enlaces)

Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Cuando en una cadena hay triples y dobles enlaces, tienen preferencia los dobles enlaces.

Nombre	Fórmula
penta-2-ino	CH3CH2CCCH3
Hexa-2,4-diíno	CH3CCCCCH3
6-metilhepta-1,4-diíno	CHCCH2CCCH(CH3)CH3

2.  ALCANOS CICLICOS

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura.

Nombre	Fórmula
Ciclopentano
Metilciclohexano

3. AROMÁTICOS 

Son los derivados del benceno. Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil.

II. FUNCIONES OXIGENADAS.

1. ALCOHOLES

Contienen uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical carbonado, R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva.

El primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, (con los localizadores más bajos) Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

Nombre	Fórmula
Hexan-2-ol
4-Metilpentan-2-ol
3-Etilhexano-1,4-diol

[…]

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)

Para nombrarlos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes (orden alfabético), nombre de la cadena y terminación en –oico.

Nombre	Fórmula
Ácido fórmico (acido metanoico)	H-COOH
Ácido acético (ácido etanoico)	CH3-COOH
Ácido propanoico
Ácido-4-metilpentanoico

VIDEOS PARA AMPLIACIÓN Y REPASO